Mercedes Benz dhe gara 24 orëshe e Le Mans kanë shumë historira bashkë. Që nga aksidentet famëkeqe në motorsport deri tek suksesi në Grupin C, Mercedes ka qënë pjesë e periudhës më të keqe dhe më të mirë të eventit.
Tentativa e fundit e Mercedes Benz për të marrë kurorën ka qënë në 1999, një vit pasi CLK po dominonte GT1, duke hedhur poshtë makina si Toyota GT-One, në një klasë që furnizojë garat Grand Touring dhe Prototype me karakteristika.
Në këtë kategori Mercedes zhvilloi pasuesin e CLK, një makinë të disenjuar më shumë me idenë e garave, një CLR GT. CLR kishte një elegance deri në kockë, me një tavan akoma më të ulët dhe forma aerodinamike të çmendura. Këto mbështeteshin nga motori 5.7 litra V8 i quajtur GT108C. CLR peshonte 50kg më pak se CLK, që vërtetoi se Mercedes mëson nga gabimet e bëra me CLK.
Në Le Mans-in 24 orësh të 1999 hynë 3 shembuj të CLR, me numra 4,5,6 pilotat e të cilave ishin respektivisht Jean Marc Gounon/Marcel Tiemann/Mark Webber, Christophe Bouchut/Peter Dumbreck/Nick Heidfield dhe Franck Lagorce/Pedro Lamy/Bernd Schneider. Si fillim makinat po performonin shkëlqyeshëm por sapo kalojë pjesa e lehtë dhe koha kaloi, CLR filloi të humbte ritmin. Kjo si pasojë mungesës së doënforce, dyshemesë së makinës që fuste ajër dhe gungave në pistë që ngrinin makinën lart.
Pas aksidentit, Mercedes Benz menjëherë u angazhua që të rregullonte gabimin me aerodinamiket duke shtuar krahë të shumtë si dhe një fasho frontale për të ulur më poshtë kokën e makinës. Kjo u përkthye në 25% përmirësim në doënforce, por që nuk ishte e mjaftueshme pasi dhe shoferi i dytë pati një aksident gjatë një përballje me një Toyota GT-One gjatë garës, gjë i cili solli dhe daljen nga gara të makinës së tretë të Mercedes Benz.
Pas kësaj disfate, konkurrenca e Mercedes Benz në Le Mans humbi, teksa u rikthye në 2011 tek garat GT me SLS AMG GT3. Akoma edhe sot nuk ka një rikthim të Mercedes në garat e Le Mans dhe vetëm koha do na tregojë se kur.